Singlet oxygen oxidation of (E)-2,5-dimethyl-3-hexene

Abstract

A solution of (E)-2,5-dimethyl-3-hexene (͟1) in dichloromethane containing tetraphenylporphine as a photosensitizer was illuminated, under an oxygen atmosphere, with a sodium lamp, and 3-hydroperoxy-2,5-dimethyl-4-hexene (͟2) was obtained. It partially rearranged in CDCl₃, to give a mixture of hydroperoxide (͟2) and (E)-2-hydroperoxy-2,5-dimethyl-3-hexene (͟3), in the ratio 2 : 3.

W wyniku fotochemicznie inicjowanego procesu utleniania (E)- -2 , 5-dimetylo-3-heksenu otrzymano 3-hydroperoksy-2,5-dimetylo-4- -heksen. Na podstawie badań ¹H-NMR stwierdzono, że ten nowo otrzymany wodoronadtlenek ulega częściowemu samorzutnemu przegrupowaniu w CDCl₃ do (E)-2-hydroperoksy-2, 5-dimetylo-3-heksenu.