The electrochemical studies on water-soluble polymerization initiators based on the 9H-thioxanth-9-one structure

Abstract

This paper reports polarographic studies on a group of five water-soluble initiators of polymerization, the derivatives of 9H-thioxanth-9-one. Their reduction on the mercury cathode is a two-electron process, and it leads to the corresponding derivatives of 9H-thioxanthen-9-ol. The respective photoinitiators substituted by the methyl group in position 1 exhibit only single waves whereas the others exhibit two waves. The appearance of the second wave is attributed to formation of a hydrate by the studied 9H-thioxanth-9-ones. The analysis of changes in the limiting difussion current for aqueous solutions of those compounds as a function of pH enable us to explain the effect of methylation and ionic substituent on the acid-base equilibria occuring there.

Praca ta dotyczy polarograficznych badań szeregu rozpuszczalnych w wodzie inicjatorów polimeryzacji. Stwierdzono, że ich elektrochemiczna redukcja na katodzie rtęciowej jest procesem dwuelektronowym prowadzącym do odpowiadających im pochodnych tioksanten-9-olu . Te ze zbadanych fotoinicjatorów, które były podstawione grupą metylową w pozycji 1 wykazywały tylko pojedyncze fale polarograficzne, podczas gdy pozostałe - podwójne fale polarograficzne. Zjawisko pojawiania się drugiej fali na polarogramach badanych związków zostało wytłumaczone tworzeniem się hydratów badanych tioksantenonów. Analiza zmian granicznego prądu dyfuzyjnego dla ich roztworów wodnych wykreślona w funkcji pH pozwoliła wyjaśnić efekt podstawienia do układu macierzystego grup metylowych i bocznego łańcucha na zachodzące tamże równowagi kwasowo-zasadowe.